Otok Šipan je najveći od elafitskih otoka i ima najveći broj stanovnika. Površina otoka je 16,5 km², a najveći vrh je Velji vrh visine 243 metra. Šipan je duguljasti otok s dva naselja. Oba su zaklonjena od vjetra u dubokim uvalama. Naselje Suđurađ  ima oko 250 stanovnika, ali ima vrlo značajnu luku u koju može pristati i trajekt s vozilima. Drugo veće naselje je Šipanska Luka s nešto više od 300 stanovnika. Ova dva naselja povezuje autoput dužine cca 5 km, koji prolazi pored predivnih velikih polja i zaravni pod voćnjacima i vinogradima. Naziv autoput je samo zbog funkcije. Izgrađen je zbog autobusne linije izmeđ u dva naselja. Šipan je od obale odvojen koločepskim kanalom širine 1500 metara, a okružen je s nekoliko manjih otoka. Brojnim posjetiteljima atraktivne su mnoge uvale na otoku. Kristalno bistro more za kupanje i mnoštvo ribe u ovom akvatoriju privlače veliki broj turista, dnevnih izleta, ekskurzija i fiš – piknika koje organiziraju vlasnici brodova iz Dubrovnika.